История повествует о жителе деревни ещё колониальной Америки, который привык к безделью и постоянному уклонению от общественно-полезных работ. Однажды бредя по лесу, он увидел старомодно одетого мужчину, который попросил помочь донести бочонок до скалы. Из расщелины в этой скале слышались странные грохочущие звуки. Войдя внутри, Ван Винкль увидел странных бородатых мужчин, играющих в боулинг. Он согласился выпить с ними кружку крепкого напитка из принесённого бочонка. После чего он уснул.

Проснувшись и вернувшись в свою деревню, Рип обнаружил, что вокруг многое изменилось, и улицы полны незнакомых людей. Оказалось, что проснулся он уже после окончания войны за Независимость, в новом государстве.
Вскоре Рип вернулся к своему обычному безделью, рассказывая всем вокруг свою историю. Деревенские дети после этого стали говорить, что люди в горах играют в боулинг, когда слышали раскаты грома.

Рип Ван Винкль прочно укоренился в американском фольклоре, став персонажем мультфильмов, фильмов, театральных постановок, игр и комиксов.