Его мать была дочерью американского предпринимателя Леонарда Джерома, совладельца New York Times. А его дед был дальним родственником Джорджа Вашингтона.

В последние недели беременности, мать Черчилля решила поиграть в мяч, спровоцировав досрочные роды. Она успела добежать только до гардеробной комнаты, где в окружении пальто и шляп родила Уинстона Черчилля 30 ноября 1874 года.

Черчилль вошел в историю, как один из величайших ораторов мира. Но в детстве Черчилль страдал от заикания и притом сильно шепелявил. К счастью родители нашли хорошего логопеда, и он исправил дефеты речи будущему полководцу.

Черчилль ненавидел школу! Он пошел в школу в Сент-Джеймс в Аскоте, где был худшим учеником в классе и регулярно был бит преподавателями за это. Черчиль отказался тратить время на вещи, которые его не интересовали. Отец тревожился за мальчика и однажды, увидев его увлечение игрушечными солдатиками, предложил пойти в военную академию Сандхерст. Черчиль сдал вступительный экзамен только с третьей попытки.

Черчилль хорошо имитировал гориллу. Уинстон Черчилль любил играть со своими маленькими племянниками. Мало кто видел экс-первого лорда Адмиралтейства, притаившегося в ветвях дуба, оскалив зубы и колотившего кулаками по груди.

Черчилль умер в точно такой же день, как его отец (только 70 лет спустя) в возрасте 90 лет, в январе 1965 года.

Черчилль был плодовитым художником, написавшим около 600 работ на протяжении всей своей жизни, хотя качества они были любительского.

В 1899 году во время англо-бурской войны Черчилль был корреспондентом в Южной Африке , где попал в плен и бежал из лагеря для военнопленных. Награда за его голову была 25 фунтов.

Черчилль был талантливый писатель, романист и историк, он написал ряд работ по истории Англии и Европы. Его литературные заслуги были официально признаны, когда Уинстон Черчилль получил Нобелевскую премию по литературе в 1953 году. Кстати, он единственный британский Премьер-министр, который удостоился такой награды.

Черчилль был назван «Человеком года» в журнале Time дважды, в 1940 и 1949 годах.

Черчилль служил при шести монархах: королева Виктория, король Эдуард VII, король Георг V, король Эдуард VIII, король Георг VI и королева Елизавета II.

Старшие военные советники сэр Гастингс Исмей и Генерал Алан Брук часто приходили на совет к Черчиллю в спальню. Черчилль заказывал завтрак в постель и вызывал своих помощников на разбор полетов.