Город под названием Рибейра-Гранде заложил в 1462 году первооткрыватель островов Зелёного мыса — португальский мореплаватель Антонио Ноли. Он долгое время служил юго-восточной точкой «золотого треугольника» и превосходил по богатству все прочие города на западном побережье Африки. В 1497-98 гг. в бухту Рибейра-Гранде заходили суда Колумба и Васко да Гамы.

С упадком Португальской империи торговое значение Сидади стало падать. В 1590 году Филипп II повелел соорудить форт для защиты от нападений англичан и французов. Во время Войны за испанское наследство в мае 1712 года, город был взят, разграблен и подожжён французскими пиратами под командованием Жака Кассара. После разрушений, вызванных нападениями соперников Португалии в нескольких войнах, город пришёл в упадок, столица была перенесена в основанную вблизи Прайю, а Рибейра-Гранди был переименован в Сидади-Велья (т.е., Старый город).

Центр города в 2009 году был занесён ЮНЕСКО в список Всемирного наследия как «первый колониальный форпост Европы в тропиках». О золотом веке Сидади ныне напоминают немногочисленные памятники старины — мраморный столп на главной площади (XVI век), развалины старинного кафедрального собора, а также неплохо сохранившийся португальский форт Форте Реал де Сан Филипе, строительство которого шло с 1587 по 1593 год и ныне являющийся музеем.