У него была мания чистоплотности. Возможно так на поэта повлияла смерть отца — он умер от укола простой булавкой (сомнительная история, толком не изученная).
Маяковский постоянно носил с собой мыльницу и при любой возможности мыл руки, за дверные ручки брался исключительно рукавом пиджака.
Юный Володя не окончил гимназию: в 5 классе его исключили, так как семья не могла оплачивать обучение. Всю жизнь он писал с орфографическими ошибками, а грамматики не знал вообще. Запятые и точки в его стихах расставлял Осип Брик.
Из-за стихотворной «лесенки», которую придумал сам Маяковский и которая позже стала его визитной карточкой, коллеги поэта обвиняли его в жульничестве: ведь в то время газеты платили гонорары за количество строк, а не количество знаков.
Маяковский был любимчиком женщин, своей популярностью он умело пользовался, но главной музой и любовью поэта была Лиля Юрьевна Брик.
Маяковский подарил ей кольцо с выгравированными внутри инициалами девушки – «ЛЮБ». Вращая кольцо, можно было читать бесконечное слово «ЛЮБЛЮ».
Поэт страстно любил азартные игры. Обожал бильярд и карты, не боялся играть в «русскую рулетку». Есть версия, что именно проигрыш  в «русскую рулетку» стал причиной гибели Маяковского, так как обстоятельства его смерти до сих пор не до конца ясны.
Однажды он проиграл литератору Василию Борахвостову партию в бильярд. Не имея с собой нужной суммы, Маяковский выписал коллеге доверенность, которая давала право получить гонорар за статью «Как делать стихи».
Неизвестно почему, но в редакцию за деньгами Борахвостов так и не пришёл. Возможно, посчитал, что автограф Маяковского более ценен, чем деньги.
Есть красивая парижская легенда, связанная с безответной любовью Маяковского к русской эмигрантке Татьяне Яковлевой.
Перед отъездом на Родину поэт положил на счёт одной цветочной фирмы весь свой парижский гонорар при условии, что раз в неделю Яковлевой будет приходить самый красивый букет с запиской «От Маяковского».
И на протяжении многих лет, даже после смерти поэта, цветы всё приходили и приходили. Именно они спасли жизнь возлюбленной Маяковского в период оккупации Парижа немецкой армией – она продавала букеты, что помогло ей избежать голодной смерти.
Маяковский никогда не состоял в официальном браке, но известно как минимум о двух его детях. Так, поэт был отцом знаменитого скульптора Никиты Лавлинского.
Наряду с Байроном и Белинским Владимир Владимирович входит в печально известный «Клуб 37». Туда включают поэтов и писателей, которые умерли или погибли либо в 37 полных лет, либо на 37-м году жизни.